關羽是劉備的前將軍，而夏侯惇也是曹操的前將軍。這兩位前將軍都為各自的主公立下了汗馬功勞。關羽在劉備手下獨當一面，鎮守荊州。他本來是執行《隆中對》里進攻宛洛的主力。在襄樊之戰中，關羽水淹七軍，威震華夏。而夏侯惇則鎮守淮南，在他指揮兵馬最多的時候，竟然指揮了二十六個軍的曹軍。可知，曹軍幾乎所有的主力都在夏侯惇的掌握中。那么，這兩員大將交手，究竟誰更厲害呢？
從《三國演義》里的情節來看，應該是關羽技高一籌。不過，我們可以看到一個細節，那就是夏侯惇并不服氣關羽，幾次和關羽交手，結果都是不分勝負。第一次夏侯惇和關羽交手，是在曹操討伐徐州的下邳之戰。在這一戰中，夏侯惇先是戰了十余合詐敗，將關羽引出城二十多里，然后在關羽回城時，夏侯惇和徐晃、許褚斷了關羽的退路。
關羽先是戰退下車徐晃，再和夏侯惇混戰，戰至日晚，始終不能沖出重圍，只得困守土山，后來和張遼土山約三事，降了曹操。第二次是在黃河邊，夏侯惇追上關羽，要為關羽殺死的部下秦琪出頭。兩人戰不十合就被使者和張遼勸開，沒有繼續打下去。
從這些夏侯惇和關羽的交手來看，雙方交手都很匆匆，十幾合也看不出雙方的差距。從這里我們也可以看出，夏侯惇并不害怕關羽，他自信可以有與關羽一戰的能力。不過，如果從與其他將領的交手來看，我們還是感到，關羽的武藝比夏侯惇要高出一籌。
在與呂布的交手中，夏侯惇和呂布交手十幾合就敗了。而呂布雖然沒有和關羽單挑的記錄，從張飛和呂布的單挑來看，關羽雖然打不過呂布，也不至于十幾個回合就敗。而夏侯惇和關羽交手，都不是他真正的和關羽單挑，都是靠著或多或少的優勢，靠著人數最多的軍隊，來找關羽交手。在下邳之戰如此，在黃河邊也是如此。
在黃河邊他率領三百多騎兵追趕關羽，兩人交手，即便是夏侯惇敗了，他也沒有生命之憂。所以說，雖然夏侯惇名列曹操的第一員大將，他的武藝還是不如關羽的。在白馬之戰中，如果夏侯惇能夠戰勝顏良，曹操也就不必去請關羽了。從這里也可以看到兩人武藝的差距。不過夏侯惇也是和呂布交過手還全身而退的將領，靠著他的作戰經驗，關羽也無法短時間將他擊敗斬殺。
夏侯惇可以說是曹操早期身邊最厲害的將領，夏侯惇年少便以英勇著稱，跟隨曹操南征北戰立下赫赫戰功，成為鎮守一方的官員。他一生與呂布有過數次交鋒，有一次為了替曹操解圍，卻被呂布手下的人質。夏侯惇則沉著冷靜，多方周旋，才被釋放。
在任地方官的時候，當地出現大旱，夏侯惇親自截斷河道，圍城一個水塘，帶領百姓擔土，又向百姓推廣水稻新品種，幫助百姓度過難關，名聲大振。曹操很欣賞他，把自己的女兒清河公主嫁給他的二兒子，還經常叫他到宮廷去一起商議國家大事。
夏侯惇平時為人仗義疏財，不置產業，家中沒有奢華的裝飾，只有成堆的書籍，客人看見后沒有不稱贊的。后來他被封為大將軍，不久就去世了，死后得到朝廷的厚葬。
巔峰關羽與巔峰夏侯惇，如果是在兩軍對壘之際，各自出陣斗將單挑，這種情況關羽勝算更大。但如果題主說的是過五關斬六將之后，雖然當時關羽正處于巔峰期，但兩人交手的最終勝利者，恐怕會是夏侯惇。
先說第一種情況……關羽的武力值，是公認的頂級高手，而夏侯惇的實力，大概比一流稍強，介于一線與頂級之間。硬實力差距微弱，可以忽略不計。關羽斗將的取勝手段有二:第一:策馬奔騰，利用赤兔馬的高速奔跑，蓄集全身的力量，之后爆發砍出幾記致命的重擊。關羽前期的這幾下，力道是非常恐怖的，一般人根本抵擋不住。或許一些頂級高手，在稍有疏忽，戰斗意志有所松懈的時候，仍然可以理解為必死無疑。第二:在對手接住前期的攻勢之后，彼此會陷入僵持狀態，這時候，關羽舞動著八十二斤的青龍偃月刀，很難在招式上取勝對手。甚至會漸漸力乏。這種情況下，關羽一般都會詐敗，從而使出“拖刀計”，利用拖刀計，
